国际奥会评估委员会于4月2日-8日在芝加哥进行2016年夏季奥运会的申办评估。馆长吴经国先生亦为该评估委员会中七位国际奥会委员成员之一，也是唯一的亚洲籍国际奥会委员，该委员会主席为摩洛哥籍国际奥会委员Nawal EI Moutawakel女士。

国际奥会评估委员会首先在听取芝加哥简报之前，先听取美国总统奥巴马对国际奥会评估委员会的欢迎短片。片中奥巴马称赞芝加哥是“美国城市中最具有美国特色的城市，反映美国人民的礼貌、诚实与慷慨。”他认为芝加哥将是奥运会“完美的主办城市”。

评估委员会之后对12处体育场馆、奥运村、新闻中心等进行考察，所到之处均受到了芝加哥市民和志愿者的热烈欢迎。

芝加哥是此次国际奥会评估委员会考察的第一站，另将对其他三个候选城市东京、里约热内卢和马德里进行评估。

在其他三个城市中，马德里被认为是一匹黑马，西班牙上次举办奥运会是1992年在巴塞罗那。马德里的优势是国际奥会终身名誉主席萨马兰奇的支持，他们面对的最大挑战是如何遏制种族活动。

东京和里约热内卢不分上下。在这四个申办城市中，东京是唯一举办过奥运会的城市。1964年奥运会就在东京举行，该奥运会也被视为日本经济腾飞的助推器。不过有人认为，北京刚刚举办2008年奥运会，2016年奥运会重回亚洲，时间可能过早。

里约热内卢志在将奥运会首次带到南美国家。申办之初很少人看好这个城市，但是经过努力之后，情况已渐渐转好。

吴经国委员将随国际奥会评估委员会于4月14日-20日继续前往东京进行2016年奥运申办的实际考察，4月27日-5月3日前往巴西里约热内卢，5月4日-9日前往西班牙马德里，最后于5月24日-29日在洛桑举行最后的委员会议，6月17日-18日向全体国际奥会委员简报，9月2日提出最终评估报告分送全体国际奥会委员，10月2日国际奥会哥本哈根丹麦年会上全体国际奥会委员投票选出2016年奥运会主办城市。